1996年，雷阿伦以第五顺位被明尼苏达森林狼队选中，但被交易到密尔沃基雄鹿队。

他在迈克尔·乔丹时代进入 NBA，当时芝加哥公牛队正准备在总决赛中第二次实现三连冠。 因此，阿伦在新秀赛季与乔丹的对决从未轻松过。

雷阿伦最近公开了他作为新秀在联盟第一次面对迈克尔乔丹的时间。 考虑到两名球员在同一位置上的表现，他们必然会相互匹配。

据艾伦说，乔丹是想在他们的比赛中摧毁他，但他做得非常巧妙。 当“他的气场”统治了比赛时，他会走到雄鹿队的替补席上，讽刺地告诉教练们，阿伦在对阵他时表现得非常出色。